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Jim (Adam Sandler) é um viúvo que tem um encontro às cegas desastroso com Lauren (Drew Barrymore), que se separou há pouco tempo devido à traição do marido. Depois do ocorrido, a última coisa que desejam é se reencontrar. Entretanto, quando Jen (Wendi McLendon-Covey), a sócia de Lauren, desiste de uma viagem à África com o namorado e seus cinco filhos, surge a oportunidade para que Lauren desfrute do passeio ao lado de Brendan (Braxton Beckham) e Tyler (Kyle Red Silverstein), seus filhos. O que ela não esperava era que o namorado de Jen também negociasse o pacote com Jim, um de seus funcionários. Ou seja, Jim e suas três filhas encontram Lauren e seus dois filhos em um resort de luxo na África, tendo que dividir as mesmas dependências durante uma semana.